Μία ημέρα μετά τον θάνατο του Γεωργίου Καραϊσκάκη στο Φάληρο, οι ελληνικές δυνάμεις οδηγούνται σε μία από τις πιο οδυνηρές ήττες της Ελληνικής Επανάστασης. Στις 24 Απριλίου 1827, στην περιοχή του Αναλάτου (σημερινός Νέος Κόσμος και Νέα Σμύρνη), εκτυλίσσεται η καταστροφική μάχη απέναντι στα στρατεύματα του Κιουταχή.
Η επιχείρηση είχε στόχο τη διάσπαση της πολιορκίας της Ακρόπολης, ωστόσο από την αρχή χαρακτηρίστηκε από σοβαρές διαφωνίες ως προς τη στρατηγική. Ο Καραϊσκάκης υποστήριζε έναν σταδιακό πόλεμο χαρακωμάτων, τακτική που ήδη απέδιδε στην Αττική, περιορίζοντας τις δυνάμεις του αντιπάλου και ελέγχοντας κρίσιμους άξονες. Αντίθετα, οι Βρετανοί επικεφαλής, Λόρδος Κόχραν και Τόμας Γκόρντον, επέμειναν σε άμεση κατά μέτωπο επίθεση.
Παρά τις επιφυλάξεις του, ο Καραϊσκάκης τελικά συναίνεσε στο σχέδιο. Όμως, στις 22 Απριλίου τραυματίστηκε σε μικροσυμπλοκή στο Φάληρο και υπέκυψε στα τραύματά του τα ξημερώματα της επόμενης ημέρας. Ο θάνατός του επηρέασε καταλυτικά το ηθικό των ελληνικών δυνάμεων, γεγονός που αγνοήθηκε από τον Κόχραν, ο οποίος επέμεινε στην άμεση υλοποίηση της επίθεσης.
Η μάχη που ακολούθησε στον Ανάλατο εξελίχθηκε γρήγορα σε συντριβή. Το πεδινό έδαφος ευνόησε το οθωμανικό ιππικό, το οποίο διέλυσε τις ελληνικές γραμμές και καταδίωξε τους μαχητές έως τη θάλασσα. Περίπου 2.000 Έλληνες σκοτώθηκαν, σχεδόν οι μισοί της δύναμης, μεταξύ τους Σουλιώτες και Κρητικοί, καθώς και σημαντικοί οπλαρχηγοί. Οι αιχμάλωτοι εκτελέστηκαν, ενώ ο Μακρυγιάννης σώθηκε οριακά.
Η ήττα προκάλεσε έντονες αντιπαραθέσεις στο ελληνικό στρατόπεδο. Λίγες εβδομάδες αργότερα, η φρουρά της Ακρόπολης υπό τον Γκούρα αναγκάστηκε να παραδοθεί. Ο Κιουταχής εδραίωσε την κυριαρχία του στη Στερεά Ελλάδα, οδηγώντας σε προσωρινή κατάρρευση των επαναστατικών δυνάμεων στην περιοχή.
Η Μάχη του Αναλάτου έχει μείνει στην ιστορία ως μία από τις πιο τραγικές στιγμές του Αγώνα, αποδίδεται δε από πολλούς ιστορικούς σε λανθασμένες στρατηγικές επιλογές και στην επιβολή ξένων σχεδίων που δεν ανταποκρίνονταν στις πραγματικές δυνατότητες των ελληνικών δυνάμεων.
